PYTHON OU JAVA?

Só deixando a opinião, nunca tive grandes experiências com nenhuma das duas linguagens, mas o Java usei um pouco mais...
Acredito que para criar aplicações mais complexas e para que sua curva de aprendizado não seja enorme (já que mencionou estar iniciando), é melhor se prender a uma linguagem unicamente.
O Python é sim mais fácil se comparado ao Java em geral (acredito que todas as linguagens de script sejam), mas o Java é muito mais consolidado em mercado, tem muito mais exemplos, e com certeza, cada dúvida que você tiver, alguém já teve e já obteve resposta em algum fórum. O Java tem uma coleção de bibliotecas muito mais extensa também, então a minha dica pra início é o Java e conforme você estiver mais estabilizado nos padrões de arquitetura, orientação de objetos e outros conceitos básicos, partir para uma outra linguagem se torna muito mais fácil (fora que você terá uma linguagem para se virar até que possa estar pronto para entregar um aplicativo em outra).
Ah, e lembrando que, nada proíbe você de usar as duas no mesmo projeto!

TL;DR; Pela comunidade maior, e mais estabilidade (além de performance), sugiro o Java pra iniciar!

Abraço!