Programação de aplicações Web, devo aprender Java, Python ou outra linguagem?

Isso é uma questão muito mais de framework do que de linguagem, há vários frameworks no mercado focados em produtividade, como django(python) e spring boot(java), mas eu recomendaria você utilizar o django do python, eis o porquê:

*Você disse que quer algo mais rápido, python tem uma curva de aprendizado menor, e django é o framework cujo lema é: Baterias inclusas(A analogia é a mesma de comprar um brinquedo que já vem com as pilhas, você não precisa fazer nada, só pegar e brincar), não é a toa que dentre os frameworks web de python utilizados hoje no mercado esse é o preferido da comunidade mesmo sendo o mais antigo.

*O spring boot do java tem muitas configurações pra se fazer, apesar da ajuda do spring initializer, além de que java tem uma curva de aprendizado maior.

*Você tem que aprender vários frameworks para criar um projeto spring, como: jpa para conexão com banco de dados, security para autenticação de usuários, thymeleaf como template engine, o django já vem com tudo isso pronto + área administrativa do site pronta + traduções automáticas para seu site(caso necessário)

Agora uma desvantagem do django é que existem casos nos quais as configurações padrão deverão ser sobrescritas, como é no caso do sistema de login, o django já vem com usuário, email e senha no sistema de login, mas isso é muito pouco, em 99% das vezes informações adicionais sobre o usuário são necessárias.

Vantagem de ambos: Comunidade grande e ativa, seja lá qual caminho você escolher, vai achar muito material de estudo na internet.

Desvantagem de ambos: As documentações oficiais dos frameworks, sério, é difícil decidir qual é pior.